Esteri.

Esteri ir karbonskābju atvasinājumi, kas veidojas esterificēšanās reakcijās, karbonskābēm reaģējot ar spirtiem.


Esteri plaši sastopami dabā. Ziediem augļiem un ogām aromātu galvenokārt piešķir dažādi esteri. Arī tauki un vaski ir esteri. Mūsu dienās daudzus aromātiskos esterus iegūst rūpnieciskajā sintēzē un izmanto pārtikas un parfimērijas rūpniecībā.

Esteru nosaukumus veido:

a) Triviālos nosaukumus
Karbonskābes triviālais nosaukums + spirta alkilgrupas nosaukums + vārds „esteris”

b) IUPAC nosaukumus
Atvasina no skābes nosaukuma ar izskaņu – oāts.

Esteru sāļu nosaukumi

6. tabula

Estera formula IUPAC nosaukums Triviālais nosaukums Aromāts
HCOOC2H5 Etilmetionāts Etilformiāts jeb
skudrskābes etilesteris
Ruma
HCOOC5H11 Pentilmetionāts Amilformiāts jeb skudrskābes amilesteris Ķiršu
CH3COOC5H11 Pentiletanonāts Etiķskābes izoamilesteris Bumbieru
C3H7COOC2H5 Etilbutanonāts Sviestskābes etilesteris Ananāsu
CH3COOC8H17 Oktiletanonāts Oktilacetāts jeb etiķskābes oktilesteris Apelsīnu

Esteru iegūšana laboratorijā.

Esteri rodas, skābēm reaģējot ar spirtiem paaugstinātā temperatūrā koncentrētas sērskābes klātbūtnē. Savukārt sārmainā vidē esteri hidrolizējas atpakaļ par spirtu un skābi. Tātad esteru iegūšana un hidrolīze ir apgriezenisks process.


Animācija.

Animācija.

 

 

Esteru iegūšana (I)

1. Mēģenē ielej 2 ml dotās karbonskābes un pievieno 2 ml spirta. Uzmanīgi ar pipeti pievieno 0,5 ml koncentrētas sērskābes.
2. Mēģeni uzmanīgi karsē 5 minūtes


 

3. Pēc reakcijas mēģenes saturu izlej 250 ml vārglāzē, kurā ieliets ~100 ml piesātināta NaCl šķīdums vai auksts ūdeni un uzmanīgi pārbauda smaržu. Esteris veido virs ūdenī nešķīstošu slāni.

 

 

 

Esteru iegūšana (II)

Lai ķīmiskās reakcijas līdzsvaru novirzītu estera veidošanās virzienā, vienu izejvielu (lētāko) ņem pārākumā un reakcijas produktu (esteri) aizvada no reakcijas vides (destilēšana).

Filma

 

Esteru iegūšana (III)

Arī neorganiskas skābes reakcijās ar spirtiem veido esterus.

Filma

 

Esteru hidroīze

Esteru hidrolīze ir pretreakcija esterificēšanās reakcijai.

Animācija.

Animācija.